Abitata anticamente dai Pelasgi, Marsi e Sabini, nel VII secolo cade sotto il dominio farfense. Secondo alcuni storici, un inviato di Carlo Magno, Marchio Gallo, fondò sopra il monte il Castello di Santa Maria in Gallo (1013m) , a cui risale l'origine di Montegallo. Questo castello per quattro secoli ha radunato gli abitanti dell'intera valle e aiutato a respingere i banditi. Attualmente del Castello, rimane solo il perimetro religioso semisepolto e una costruzione ipogea con la volta a botte di pietra spugnosa che veniva utilizzata come deposito d'acqua. A partire dal 1250 ottenne la cittadinanza ascolana con l'obbligo di avere come castellano un cittadino di Ascoli e di offrire annualmente omaggio del Palio nella ricorrenza festiva di Sant'Emidio. Fu solo nel 1580 che apparve definitivamente il nome di Montegallo. E' patria del Beato Marco da Montegallo(1425-1496), medico e predicatore, condiscepolo di S.Giacomo della Marca e di S.Bernardino da Siena; a lui si attribuisce l'istituzione dei primi Monti di Pietà.