Nel cuore del Parco Nazionale dei Monti Sibillini
Fu fondato secondo la leggenda nell'Alto medioevo da monaci benedettini. Nel XII secolo, vari nuclei abitati si costituiro in liberi comuni di cui Montemonaco divenne il capoluogo. Pur godendo di ampia autonomia entrò a far parte del Presidiato Farfense con sede a Santa Vittoria in Materano; poi per breve tempo fu incluso nel territorio della Prefettura di Norcia; infine dal 1586, fece parte del Presidiato di Montalto Marche. Lottò aspramente contro le mire espansionistiche di Arquata del Tronto, di Montefortino, di Montegallo e di Norcia e contro i tentativi di sottomissione dei condottieri Francesco Sforza e Niccolò Piccinino. Nel 1860 venne annesso al Regno di Vittorio Emanuele II.