La chiesa ed il monastero risalgono al IX secolo e sono una fondazione longobarda in origine dedicata all'Arcangelo Michele, creata per ospitare le dame della loro aristocrazia, che gestivano un vero e proprio potere feudale.
La facciata attuale di stile romanico fu realizzata nel 1292, unico ornamento della facciata è l'elegante rosone a colonnine gotiche.
La chiesa, nel sottotetto del presbiterio presenta affreschi raffiguranti otto maestose figure di Profeti, che rappresentano uno degli esempi più antichi della pittura ascolana medievale.
L'interno a tre navate, testimonia le diverse trasformazioni subite nel tempo, di particolare rilievo gli interventi operati dai monaci Olivetani a partire dal XV secolo.
Le decorazioni parietali sono opera di Tommaso Nardini (1658-1718) e Pietro Michelessi (1831): gli altari in legno scolpito e dorato del XVII sec. sono arricchiti da tele realizzate dagli artisti Carlo Maratti (1625-1713), Giuseppe Ghezzi (1634-1722) e Giacinto Brandi (1623-1691).
Al centro del presbiterio s'innalza il baldacchino con cupola sorretto da quattro colonne in gesso con capitelli e basi in terracotta, eseguito nel 1830 da Emidio Paci.